Cannonball è un punto di riferimento per tutti i sassofonisti che suonano il contralto sia come pulizia timbrica che come controllo dello strumento. Egli dà una interpretazione del sax contralto estremamente chiara e centrata rendendolo uno strumento efficiente al massimo livello ed espressivamente efficacissimo. Le sue qualità strumentistiche sono talmente evidenti che, forse, hanno offuscato, per fama, la lucidità espressiva con la quale elabora i suoi assoli. Dal punto di vista del linguaggio, probabilmente, sembra non voler sviluppare quella introspezione profonda che caratterizza altri sassofonisti suoi pari, ma nell'esprimere gioia e proiettività, è stato senz'altro fra i più efficaci musicisti jazz di tutti i tempi, capace, come è stato, di mettere al servizio di questi sentimenti, apparentemente superficiali, la gamma completa delle possibilità armoniche e tecniche tipiche del jazz.
Le prime esperienze musicali le ebbe in famiglia, guidato, insieme al fratello Nat, dal padre suonatore di cornetta. Al liceo già dirige un suo gruppo e, arruolato nell'esercito, dirige la orchestra da ballo della 36° armata. Irrompe sulla scena newyorkese, quando, nel corso di una visita a New York,nel 1955, è stato convinto a partecipare ad una serata con il gruppo di Oscar Pettiford al Caffè Boemia. Il suo modo di suonare ebbe così successo che ottenne in breve tempo un contratto per con la Savoy e potè così rimanere a suonare jazz a tempo pieno a New York. Con il suo fratello minore, Nat Adderley, cornettista, Cannonball formò un quintetto che ha durato fino al 1957. Il 1957 è un anno mitico per il Jazz nel quale Miles Davis forma quello che è stato da molti considerato il sestetto più importante della storia del Jazz, con il quale incide, due anni dopo, per la Columbia, "Kind of Blue" che è l'album svolta per il jazz che apre ufficialmente l'era "modale" con una serie di brani rimasti letteralmente alla storia. In quel disco Cannonball suona a fianco di Davis stesso alla tromba, John Coltrane al sax tenore, Bill Evans al pianoforte, Paul Chambers al contrabbasso e Jimmy Cobb alla batteria. Unica eccezione è la presenza di Winton Kelly su"Freddy the Freeloader" al pianoforte. Per suo conto, Adderley porta avanti il quintetto con il fratello Nat, con il quale si fa protagonista della stagione del "soul jazz" con il pianista Bobby Timmons incidendo l'album "This Here". Da allora in poi, Cannonball è sempre stato in grado di lavorare costantemente con la sua band. Dal '59 al 63' l'Adderley Quintet è sotto 
contratto per la Riverside e incide diversi album squisitamente hard bop con Joe Zawinul al pianoforte. Dopo la Riverside, fallita, è stata la volta della Capitol ed infine della Phoenix. In questo percorso la sua musica si fa sempre più portatrice degli aspetti "soul" e i ritmi si fanno progressivamente vicini al funky e più commerciali. Oltre al notevole successo di alcune registrazioni del suo gruppo, come "Mercy, Mercy, Mercy" di Zawinul, egli partecipa, complessivamente anche ad una serie di album assolutamente memorabili fatti in collaborazione con altri grandi artisti come Bill Evans (Know what I mean?), John Coltrane (Cannonball e Coltrane ). Con Sergio Mendes e il sestetto bossa di Rio Cannonball registra un disco di bossa nova dove applica il fraseggio bop sui tempi brasiliani realizzando un cult. Lanciato in una serie di nuove collaborazioni che potevano preludere ad una ulteriore evoluzione del suo linguaggio, egli rimane purtroppo vittima di un ictus e muore improvvisamente nel 1975 a soli 47 anni.
Oltre ai già citati album, come discografia essenziale segnalo "Milestones", sempre con Davis, "Portrait of Cannonball" e "Mercy Mercy Mercy". Oltre naturalmente, ai vari album incisi con il sestetto di Davis come "Live at the Plaza", una memorabile performance del 58' pubblicata nel '74 come compilation. Nella discografia di AMG c'è comunque modo di spaziare fra una quantità di dischi eccezionali: Discografia di Cannonball.